Sesquiterpene lactones – occurrence and biological properties. A review

KATARZYNA OLESIŃSKA

doi:10.24326/asx.2018.3.7

Tom 73 Nr 3 (2018)

Artykuły

Laktony seskwiterpenowe – występowanie i właściwości biologiczne Praca przeglądowa

KATARZYNA OLESIŃSKA⁺⁻

PDF (English)

DOI: https://doi.org/10.24326/asx.2018.3.7
Przesłane: 29 listopada 2018
Opublikowane: 29-11-2018

Abstrakt

Laktony seskwiterpenowe są metabolitami wtórnymi występującymi powszechnie w roślinach wyższych, a także w mchach, porostach i grzybach. Obecnie znanych jest ponad 5000 tego typu związków, z czego większość wyizolowano z roślin należących do rodziny Asteraceae. Cechą charakterystyczną omawianej grupy jest zróżnicowanie struktury chemicznej, wynikające z obecności różnych typów szlaków węglowych oraz grup funkcyjnych, które modyfikują działanie farmakologiczne. Ze względu na właściwości fizyczne laktony półtoraterpenowe są substancjami bezbarwnymi, rozpuszczalnymi w tłuszczach, alkoholach lub wodzie, opisywanymi jako substancje gorzkie lub związki goryczowe. Gromadzone są głównie w liściach, częściach flowerów i nasionach, rzadziej zaś w korzeniach. Laktony seskwiterpenowe wykazują wielokierunkową aktywność biologiczną, wśród nich są związki o działaniu przeciwnowotworowym, przeciwzapalnym, przeciwcukrzycowym, przeciwbólowym, przeciwpasożytniczym, przeciwgrzybiczym i bakteriostatycznym. Z tego względu szczególnie duże nadzieje podkładane są w medycznym i farmaceutycznym zastosowaniu tych substancji. Związki laktonowe postrzegane są także jako potencjalne źródło nowych substancji czynnych wykorzystywanych w rolnictwie, stosowanych do zwalczania patogenów roślin.

Bibliografia

Abdelgaleil S., Fumio H., 2007. Allelopathic potential of two sesquiterpene lactones from Magnolia grandiflora L. Biochem. Syst. Ecol. 35, 737–742, doi: 10.1016/j.bse.2007.06.009.
Adaszyńska-Skwirzyńska M., Swarcewicz M., 2014. Skład chemiczny i aktywność biologiczna lawendy lekarskiej. Wiad. Chem. 68, 11–12, 1073–1093.
Ashour M.L., El-Readi M.Z., Tahrani A., Eid S.Y., Wink M., 2012. A novel cytotoxic aryltetraline lactone from Bupleurum marginatum (Apiaceae). Phytochem. Lett. 5(2), 387–392.
Bai T., Zhang D., Lin S., Long Q., Wang Y., Ou H., Kang Q., Deng Z., Liu W., Tao M., 2014. Operon for biosynthesis of lipstatin, the Beta-lactone inhibitor of human pancreatic lipase. Appl. Environ. Microbiol. 80(24), 7473–7483, doi: 10.1128/AEM.01765-14.
Bilińska E., Buchwald W., 2015. Biology of germination of medicinal plant seeds. Part XIXb. Diaspores of Inula helenium L. from Asteraceae family. Herba Pol. 61(3), 7–12, doi:10.1515/hepo-2015-0018.
Bosco A., Golsteyn R.M., 2017. Emerging anti-mitotic activities and other bioactivities of sesquit-erpene compounds upon human cells. Molecules 22(3), 459, 1–25, https://doi.org/ 10.3390/ molecules22030459.
Chadwick M., Trewin H., Gawthrop F., Wagstaff C., 2013. Sesquiterpenoids lactones: benefits to plants and people. Int. J. Mol. Sci. 14(6), 12780–12805, doi: 10.3390/ijms140612780.
Capasso R., Izzo A.A., Pinto L., Bifulco T., Vitobello C., Mascolo N., 2000. Phytotherapy and quality of herbal medicines. Fitoterapia 71, Suppl. 1, S58–S65, https://doi.org/10.1016/ S0367-326X(00)00173-8.
Cieślik E., Gajda I., 2010. Charakterystyka wartości odżywczej i właściwości prozdrowotnych endywii (Cichorium endivia L.). Post. Fitoter. 4, 224–228.
Csupor-Löffler B., Zupkó I., Molnár J., Forgo P., Hohmann J., 2014. Bioactivity-guided isolation of antiproliferative compounds from the roots of Onopordum acanthium. Nat. Prod. Commun. 9, 337–340.
Czerwiecki L., 2009. Współczesne poglądy na rolę przeciwutleniaczy roślinnych w profilaktyce chorób cywilizacyjnych. Rocz. PZH 60(3), 201–206.
Derda M., Hadaś E., Theim B., Wojt W.J., Wojtkowiak-Giera A., Chlewiński M., Skrzypczak Ł., 2012. Tanacetum vulgare L. jako roślina o potencjalnych właściwościach leczniczych w Acanthamoeba keratitis. Now. Lek. 81(6), 620–625.
Djeddi S., Karioti A., Sokovic M., Koukoulitsa C., Skaltsa H., 2008. A novel sesquiterpene lactone from Centaurea pullata: structure elucidation, antimicrobial activity, and prediction of pharmacokinetic properties. Bioorg. Med. Chem. 16(7), 3725–3731, https://doi.org/ 10.1016/j.bmc.2008.01.056.
Erasto P., Grierson D.S., Afolayan A.J., 2006. Bioactive sesquiterpene lactones from the leaves of Vernonia amygdalina. J. Ethnopharmacol. 106(1), 117–120, https://doi.org/10.1016/ j.jep.2005.12.016.
Egamberdieva D., Mamedov N., Ovidi E., Tiezzi A., Craker L., 2016. Phytochemical and Pharma-cological Properties of Medicinal Plants from Uzbekistan: A Review. JMAP 5(2), 59–75, https://doi.org/10.7275/R5571969.
Fang P.L., Liu H.Y., Zhong H.M., 2012. A new eudesmane sesquiterpenoid lactone from Chloran-thus japonicus. Chin. J. Nat. Med. 10(1), 24–7, https://doi.org/10.1016/S1875-5364 (12)60005-3.
Gawdzik B., Kamizela A., Szyszkowska A., 2015. Laktony o właściwościach sensorycznych. Chemik 69, 6, 342–349.
Gniazdowska A., 2007. Biotechnologia szansą dla zastosowania allelopatii jako alternatywnej metody zwalczania chwastów. Biotechnologia 2 (77), 42–53.
Grabarczyk M., Wińska K., Mączka W., 2014. Naturalne hydroksy- i chlorolaktony terpenoidowe – ich występowanie i właściwości. Wiad. Chem. 68, 117–131.
Grech-Baran M., Pietrosiuk A., 2010. Arglabina – lakton seskwiterpenowy o właściwościach przeciwnowotworowych. Biul. Wydz. Farm. WUM 3, 22–26.
Grynkiewicz G., Gadzikowska M., 2002. Metabolity wtórne i aktywność biologiczna złocienia maruny (Tanacetum parthenium L.). Post. Fitoter. 3, 64–69.
Grys A., Kania M., Baraniak J., 2014. Rumianek – pospolita roślina zielarska o różnorodnych właściwościach biologicznych i leczniczych. Post. Fitoter. 2, 90–93.
Hadaś E., Derda M., 2014. Rośliny lecznicze w chorobach wywołanych przez pasożytnicze pier-wotniaki. H-PH 49(3), 442–448.
Herz W., 1977. Asteraceae – chemical review. In: V.H. Heywood, J.B. Harborne, B.L. Turner (eds). The biology and chemistry of the Compositae. Academic Press, London, 2, 11, 337–338.
Ivie G.W., Witzel D.A., Rushing, D.D., 1975. Toxicity and milk bittering properties of tenulin, the major sesquiterpene lactone constituent of Helenium amarum (bitter sneezeweed). J. Agric. Food. Chem. 23, 845–849, doi: 10.1021/jf60201a012.
Iwo M.I., Sjahlim S.L., Rahmawati S.F., 2017. Effect of Vernonia amygdalina Del. leaf ethanolic extract on intoxicated male Wistar rats liver. Sci. Pharm. 85(2), 16, 1–7, https://doi.org/ 10.3390/scipharm85020016.
Jędrzejko K., Kozłowski M., Maniara M., 2009. Rośliny źródłem leku laryngologicznego (część 2). Ann. Acad. Med. Siles. 63(3), 7–32.
Kawabata J., Fukushi E., Mizutani J., 1995. Sesquiterpene dimers from Chloranthus japonicas. Phytochemistry 39(1), 121–125, https://doi.org/10.1016/0031-9422(94)00865-Q.
Kączkowski J., 1993. Biochemia roślin. Metabolizm wtórny. Wyd. Nauk. PWN, Warszawa, 2, 109–116.
Kędzia A., 2008. Aktywność preparatu Pectosol wobec bakterii beztlenowych powodujących zakażenia dróg oddechowych. Post. Fitoter. 2, 76–80.
Klasik-Ciszewska S., Kaczmarczyk-Sedlak I., Wojnar W., 2016. Zioła w leczeniu nowotworów. Część 1. Med. Rodz. 4, 228–230.
Kobus-Cisowska J., Flaczyk E., Juszczak P., Kmiecik D., Kulczyński B., Grdeń M., Piechocka J., 2017. Wpływ okresu wegetacji na zawartość bilobalidu i ginkgolidów w ekstraktach z liści miłorzębu dwuklapowego (Ginkgo biloba L.). Nauka Przyr. Technol. 11(2), 115–122, http://dx. doi.org/10.17306/J.NPT.00190.
Kowalczuk A., Łozak A., Fijałek Z., 2012. Aktywność biologiczna surowców roślinnych objętych Ustawą o przeciwdziałaniu narkomanii. Prz. Med. Uniw. Rzeszow. Nar. Inst. Leków 3, 318–333.
Kowalski R., Sugier D., Sugier P., Kołodziej B., 2015. Evaluation of the chemical composition of essential oils with respect to the maturity of flower heads of Arnica montana L. and Arnica chamissonis Less. cultivated for industry. Ind. Crops Prod. 76, 857–865, https://doi.org/ 10.1016/j.indcrop.2015.07.029.
Kozioł A., Mroczko L., Niewiadomska M., Lochyński S., 2017. γ-lactones with potential biological activity. Pol. J. Natur. Sci. 32(3), 495–511, Y.
Kulza M., Adamska K., Seńczuk-Przybyłowska M., Woźniak A., Wachowiak A., Miechowicz I., Horoszkiewicz M., Nowak G., Florek E., 2012. Karczoch zwyczajny – lek roślinny. Prz. Lek. 69, 10, 1122–1126.
Libiszewska K., 2011. Laktony jako związki biologicznie czynne. Biotechnol. Food Sci. 75(2), 45–53.
Lis B., Grabek-Lejko D., 2016. Mniszek lekarski (Taraxacum officinale) – potencjalne właściwości prozdrowotne. Nauka Przyr. Technol. 10(3), 1–15, doi: 10.17306/J.NPT.2016.3.37.
Liu J.Q., Zhang M., Zhang C.F., Qi H.Y., Bashall A., Bligh S.W., Wang Z.T., 2008. Cytotoxic sesquiterpenes from Ligularia platyglossa. Phytochemistry 69(11), 2231–2236, https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2008.05.018.
Liu Q., Ahn J.H., Kim S.B., Bang C.L., Hwang Y., Lee M.K., 2013. Sesquiterpene lactones from the roots of Lindera strychnifolia. Phytochemistry 87, 112–118, https://doi.org/10.1016/ j.phytochem.2012.11.004.
Makunga N.P., Jäger A.K., van Staden J., 2005. An improved system for the in vitro regeneration of Thapsia garganica via direct organogenesis – influence of auxins and cytokinins. PCTOC 82(3), 271–280, https://doi.org/10.1007/s11240-005-1372-x.
Mazur M., 2011. Naturalne i syntetyczne laktony o aktywności przeciwnowotworowej i przeciw-drobnoustrojowej. Wiad. Chem. 65, 135–149.
McGinty D., Letizia C.S., Api, A.M., 2011. Fragrance material review on ω-pentadecalactone. Food Chem. Toxicol., 49, 193-201, doi: 10.1016/j.fct.2011.07.026.
Mora C., Tittensor D.P., Adl S., Simpson A.G.B., Worm B., 2011. How Many Species Are There on Earth and in the Ocean? PLOS Biol. 9(8), https://doi.org/10.1371/journal.pbio.100112.7.
Morrison R.T., Boyd R.N., 2010. Chemia organiczna. Wyd. Nauk. PWN, Warszawa, 2, 768–769.
Najda A., 2015. Roślinne substancje lotne – olejki eteryczne. Episteme 27, 2, 65–77.
Nawrot J., Dawid-Pać R., Kaczerowska-Pietrzak K., Urbańska M., Nowak G., 2015. 9α-hydroxyparthenolide in Zoegea leptaurea subsp. mesopotamica (Czerep.) Rech. (Asteraceae). Herba Pol. 61(2), 7–13, https://doi.org/10.1515/hepo-2015-0011.
Nowak G., 2009. Surowce roślinne stosowane w chorobach układu krążenia i serca. Herba Pol. 55(2), 100–120.
Piekoszewski W., Florek E., 2009. Dopalacze. Prz. Lek. 66(10), 861–865.
Pujar P.P., Sawaikar D.D., Rojatkar S.R., Nagasampagi B.A., 2000. A new germacranolide from Artemisia pallens. Fitoterapia 71(5), 590–592, https://doi.org/10.1016/S0367-
-326X(00)00168-4.
Rochalska M., Orzeszko-Rywka A., Tracz M., 2010. Ocena skuteczności sproszkowanych ziół do zaprawiania nasion zbóż. J. Res. Appl. Agric. Eng 55(4), 67–72.
Rydzyński K., 2000. Propano-3-lakton: dokumentacja proponowanych wartości dopuszczalnych poziomów narażenia zawodowego. PIMOŚP 2(24), 33–48.
Samiec M., 2010. Białka z rodziny Bcl-2 a przekaźnictwo sygnału wapniowego w zarodkach ssaków uzyskiwanych techniką klonowania somatycznego. Biotechnologia 1(88), 66–81.
Simonienko K., Waszkiewicz N., Szulc A., 2013. Roślinne środki odurzające – aktualnie obowią-zująca lista w Polsce. Psychiatr. Pol. 47(3), 499–510.
Smith C.M., Kester K.M., Fischer N.H., 1983. Insect allelochemic effects of sesquiterpene lactones from Melampodium. Biochem. Syst. Ecol. 11(4), 377–380, https://doi.org/10.1016/ 0305-1978(83)90040-6.
Studzińska-Sroka E., Znajdek-Awiżeń P., Gawron-Gzella A., 2013. Badania nad działaniem prze-ciwmigrenowym złocienia maruny (Tanacetum parthenium (L.) Sch. Bip.). Wiad. Lek. 66(2), 189–193.
Struciński P., 2009. Pyretryny. Dokumentacja dopuszczalnych wielkości narażenia zawodowego. PIMOŚP 1(59), 35–68.
Sugier D., 2013. Plon i skład chemiczny surowca arniki górskiej (Arnica montana L.) w zależności od sposobu zakładania plantacji i terminu zbioru koszyczków flowerowych. Ann. UMCS Sec. E 68(3), 51–62.
Thastrup O., Linnebjerg H., Bjerrum P.J., Knudsen J.B., Christensen S.B., 1987. The inflammatory and tumor promoting sesquiterpene lactone, thapsigargin, activates platelets by selective mobilization of calcium as shown by protein phosphorylations. BBA 927(1), 65–73, https://doi.org/10.1016/0167-4889(87)90066-8.
Wawrzeńczyk C., Olejniczak T., 1998. Laktony: struktura i właściwości biologiczne. Zesz. Nauk. AR Wroc., Technol. Żywn. 12, 55–70.
Wolski T., Baj T., Głowniak K., Zwolan W., 2009. Rzepień pospolity (Xanthium strumarium L.) – analiza i skład olejku eterycznego. Post. Fitoter. 3, 152–167.
Wysokińska H., Chmiel A., 2006. Produkcja roślinnych metabolitów wtórnych w kulturach orga-nów transformowanych. Biotechnologia 4(75), 124–

Downloads

Download data is not yet available.

Słowa kluczowe

związki biologicznie czynne
laktony seskwiterpenowe
aktywność biologiczna

Prawa autorskie

Inne teksty tego samego autora

KATARZYNA OLESIŃSKA, KAMIL WILCZYŃSKI, KLAUDIA KAŁWA, Wpływ metody konserwacji owoców śliwy tarniny (Prunus spinosa L.) na zawartość wybranych substancji czynnych oraz aktywność przeciwutleniającą , Agronomy Science: Tom 73 Nr 3 (2018)
KATARZYNA OLESIŃSKA, DANUTA SUGIER, ŁUKASZ SĘCZYK, Wpływ wybranych metod utrwalania oraz czasu przechowywania na zawartość przeciwutleniaczy w owocach tarniny (Prunus spinosa L.) , Agronomy Science: Tom 74 Nr 1 (2019)
Weronika Maślanko, Katarzyna Olesińska, Michał Gazda, Charakterystyka szkód łowieckich wyrządzanych przez sarny (Capreolus capreolus L. 1758) w uprawach malin , Agronomy Science: Tom 77 Nr 4 (2022)

Podobne artykuły

SEBASTIAN BALANT, SEBASTIAN GÓRSKI, AGNIESZKA NAJDA, MAGDALENA WALASEK, Ekstrakty roślinne zawierające związki fenolowe i ich aktywność antyoksydacyjna , Agronomy Science: Tom 73 Nr 4 (2018)
Elżbieta Wielgosz, Adam Szember, Analiza struktur organizacji i działalności niektórych stowarzyszeń agroturystycznych w Polsce , Agronomy Science: Tom 61 (2006)
Agnieszka Jamiołkowska, Weronika Kursa, Francesca Degola, Preparaty pochodzenia roślinnego – ekologiczne narzędzie nowoczesnej strategii ochrony roślin przed grzybami chorobotwórczymi , Agronomy Science: Tom 78 Nr 2 (2023)
Jan Zuba, Romuald Domański, Analiza struktur organizacji i działalności niektórych stowarzyszeń agroturystycznych w Polsce , Agronomy Science: Tom 61 (2006)
AGNIESZKA JAMIOŁKOWSKA, BEATA HETMAN, Mechanizm działania preparatów biologicznych stosowanych w ochronie roślin przed patogenami , Agronomy Science: Tom 71 Nr 1 (2016)
Barbara Skwaryło-Bednarz, Agnieszka Jamiołkowska, Ismet Yildirim , Anna Krzepiłko, Marek Kopacki, Elżbieta Patkowska, Ocena aktywności katalazy i właściwości antyoksydacyjnych gleb położonych na terenie otuliny Roztoczańskiego Parku Narodowego w zależności od ich użytkowania , Agronomy Science: Tom 78 Nr 2 (2023)
Jan Koper, Joanna Lemanowicz, Janusz Igras, Wpływ nawożenia na aktywność fosfatazy i zawartość wybranych frakcji fosforu , Agronomy Science: Tom 59 Nr 2 (2004)
NATALIA A. LYKOVA, ALEXANDER I. POPOV, DINA I. ALEXEEVA, Wpływ czynników edaficznych i hydrotermalnych na cechy rośliny macierzystej, nasion i kiełków odmian pszenicy jarej i jęczmienia , Agronomy Science: Tom 62 Nr 2 (2007)
Ivan Shuvar, Hanna Korpita, Halina Lipińska, Teresa Wyłupek, Małgorzata Sosnowska, Alicja Bieske-Matejak, Wpływ sposobu uprawy, nawożenia i herbicydów na aktywność biologiczną gleby i plonowanie jęczmienia jarego , Agronomy Science: Tom 76 Nr 3 (2021)
MAGDALENA SZWED, JOANNA MITRUS, MARCIN HORBOWICZ, Allelopatyczny wpływ ekstraktu z gryki na siewki wybranych gatunków chwastów , Agronomy Science: Tom 74 Nr 4 (2019)

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 > >>

Możesz również Rozpocznij zaawansowane wyszukiwanie podobieństw dla tego artykułu.

[1] Abdelgaleil S., Fumio H., 2007. Allelopathic potential of two sesquiterpene lactones from Magnolia grandiflora L. Biochem. Syst. Ecol. 35, 737–742, doi: 10.1016/j.bse.2007.06.009.

[3] Adaszyńska-Skwirzyńska M., Swarcewicz M., 2014. Skład chemiczny i aktywność biologiczna lawendy lekarskiej. Wiad. Chem. 68, 11–12, 1073–1093.

[5] Ashour M.L., El-Readi M.Z., Tahrani A., Eid S.Y., Wink M., 2012. A novel cytotoxic aryltetraline lactone from Bupleurum marginatum (Apiaceae). Phytochem. Lett. 5(2), 387–392.

[7] Bai T., Zhang D., Lin S., Long Q., Wang Y., Ou H., Kang Q., Deng Z., Liu W., Tao M., 2014. Operon for biosynthesis of lipstatin, the Beta-lactone inhibitor of human pancreatic lipase. Appl. Environ. Microbiol. 80(24), 7473–7483, doi: 10.1128/AEM.01765-14.

[9] Bilińska E., Buchwald W., 2015. Biology of germination of medicinal plant seeds. Part XIXb. Diaspores of Inula helenium L. from Asteraceae family. Herba Pol. 61(3), 7–12, doi:10.1515/hepo-2015-0018.

[11] Bosco A., Golsteyn R.M., 2017. Emerging anti-mitotic activities and other bioactivities of sesquit-erpene compounds upon human cells. Molecules 22(3), 459, 1–25, https://doi.org/ 10.3390/ molecules22030459.

[13] Chadwick M., Trewin H., Gawthrop F., Wagstaff C., 2013. Sesquiterpenoids lactones: benefits to plants and people. Int. J. Mol. Sci. 14(6), 12780–12805, doi: 10.3390/ijms140612780.

[15] Capasso R., Izzo A.A., Pinto L., Bifulco T., Vitobello C., Mascolo N., 2000. Phytotherapy and quality of herbal medicines. Fitoterapia 71, Suppl. 1, S58–S65, https://doi.org/10.1016/ S0367-326X(00)00173-8.

[17] Cieślik E., Gajda I., 2010. Charakterystyka wartości odżywczej i właściwości prozdrowotnych endywii (Cichorium endivia L.). Post. Fitoter. 4, 224–228.

[19] Csupor-Löffler B., Zupkó I., Molnár J., Forgo P., Hohmann J., 2014. Bioactivity-guided isolation of antiproliferative compounds from the roots of Onopordum acanthium. Nat. Prod. Commun. 9, 337–340.

[21] Czerwiecki L., 2009. Współczesne poglądy na rolę przeciwutleniaczy roślinnych w profilaktyce chorób cywilizacyjnych. Rocz. PZH 60(3), 201–206.

[23] Derda M., Hadaś E., Theim B., Wojt W.J., Wojtkowiak-Giera A., Chlewiński M., Skrzypczak Ł., 2012. Tanacetum vulgare L. jako roślina o potencjalnych właściwościach leczniczych w Acanthamoeba keratitis. Now. Lek. 81(6), 620–625.

[25] Djeddi S., Karioti A., Sokovic M., Koukoulitsa C., Skaltsa H., 2008. A novel sesquiterpene lactone from Centaurea pullata: structure elucidation, antimicrobial activity, and prediction of pharmacokinetic properties. Bioorg. Med. Chem. 16(7), 3725–3731, https://doi.org/ 10.1016/j.bmc.2008.01.056.

[27] Erasto P., Grierson D.S., Afolayan A.J., 2006. Bioactive sesquiterpene lactones from the leaves of Vernonia amygdalina. J. Ethnopharmacol. 106(1), 117–120, https://doi.org/10.1016/ j.jep.2005.12.016.

[29] Egamberdieva D., Mamedov N., Ovidi E., Tiezzi A., Craker L., 2016. Phytochemical and Pharma-cological Properties of Medicinal Plants from Uzbekistan: A Review. JMAP 5(2), 59–75, https://doi.org/10.7275/R5571969.

[31] Fang P.L., Liu H.Y., Zhong H.M., 2012. A new eudesmane sesquiterpenoid lactone from Chloran-thus japonicus. Chin. J. Nat. Med. 10(1), 24–7, https://doi.org/10.1016/S1875-5364 (12)60005-3.

[33] Gawdzik B., Kamizela A., Szyszkowska A., 2015. Laktony o właściwościach sensorycznych. Chemik 69, 6, 342–349.

[35] Gniazdowska A., 2007. Biotechnologia szansą dla zastosowania allelopatii jako alternatywnej metody zwalczania chwastów. Biotechnologia 2 (77), 42–53.

[37] Grabarczyk M., Wińska K., Mączka W., 2014. Naturalne hydroksy- i chlorolaktony terpenoidowe – ich występowanie i właściwości. Wiad. Chem. 68, 117–131.

[39] Grech-Baran M., Pietrosiuk A., 2010. Arglabina – lakton seskwiterpenowy o właściwościach przeciwnowotworowych. Biul. Wydz. Farm. WUM 3, 22–26.

[41] Grynkiewicz G., Gadzikowska M., 2002. Metabolity wtórne i aktywność biologiczna złocienia maruny (Tanacetum parthenium L.). Post. Fitoter. 3, 64–69.

[43] Grys A., Kania M., Baraniak J., 2014. Rumianek – pospolita roślina zielarska o różnorodnych właściwościach biologicznych i leczniczych. Post. Fitoter. 2, 90–93.

[45] Hadaś E., Derda M., 2014. Rośliny lecznicze w chorobach wywołanych przez pasożytnicze pier-wotniaki. H-PH 49(3), 442–448.

[47] Herz W., 1977. Asteraceae – chemical review. In: V.H. Heywood, J.B. Harborne, B.L. Turner (eds). The biology and chemistry of the Compositae. Academic Press, London, 2, 11, 337–338.

[49] Ivie G.W., Witzel D.A., Rushing, D.D., 1975. Toxicity and milk bittering properties of tenulin, the major sesquiterpene lactone constituent of Helenium amarum (bitter sneezeweed). J. Agric. Food. Chem. 23, 845–849, doi: 10.1021/jf60201a012.

[51] Iwo M.I., Sjahlim S.L., Rahmawati S.F., 2017. Effect of Vernonia amygdalina Del. leaf ethanolic extract on intoxicated male Wistar rats liver. Sci. Pharm. 85(2), 16, 1–7, https://doi.org/ 10.3390/scipharm85020016.

[53] Jędrzejko K., Kozłowski M., Maniara M., 2009. Rośliny źródłem leku laryngologicznego (część 2). Ann. Acad. Med. Siles. 63(3), 7–32.

[55] Kawabata J., Fukushi E., Mizutani J., 1995. Sesquiterpene dimers from Chloranthus japonicas. Phytochemistry 39(1), 121–125, https://doi.org/10.1016/0031-9422(94)00865-Q.

[57] Kączkowski J., 1993. Biochemia roślin. Metabolizm wtórny. Wyd. Nauk. PWN, Warszawa, 2, 109–116.

[59] Kędzia A., 2008. Aktywność preparatu Pectosol wobec bakterii beztlenowych powodujących zakażenia dróg oddechowych. Post. Fitoter. 2, 76–80.

[61] Klasik-Ciszewska S., Kaczmarczyk-Sedlak I., Wojnar W., 2016. Zioła w leczeniu nowotworów. Część 1. Med. Rodz. 4, 228–230.

[63] Kobus-Cisowska J., Flaczyk E., Juszczak P., Kmiecik D., Kulczyński B., Grdeń M., Piechocka J., 2017. Wpływ okresu wegetacji na zawartość bilobalidu i ginkgolidów w ekstraktach z liści miłorzębu dwuklapowego (Ginkgo biloba L.). Nauka Przyr. Technol. 11(2), 115–122, http://dx. doi.org/10.17306/J.NPT.00190.

[65] Kowalczuk A., Łozak A., Fijałek Z., 2012. Aktywność biologiczna surowców roślinnych objętych Ustawą o przeciwdziałaniu narkomanii. Prz. Med. Uniw. Rzeszow. Nar. Inst. Leków 3, 318–333.

[67] Kowalski R., Sugier D., Sugier P., Kołodziej B., 2015. Evaluation of the chemical composition of essential oils with respect to the maturity of flower heads of Arnica montana L. and Arnica chamissonis Less. cultivated for industry. Ind. Crops Prod. 76, 857–865, https://doi.org/ 10.1016/j.indcrop.2015.07.029.

[69] Kozioł A., Mroczko L., Niewiadomska M., Lochyński S., 2017. γ-lactones with potential biological activity. Pol. J. Natur. Sci. 32(3), 495–511, Y.

[71] Kulza M., Adamska K., Seńczuk-Przybyłowska M., Woźniak A., Wachowiak A., Miechowicz I., Horoszkiewicz M., Nowak G., Florek E., 2012. Karczoch zwyczajny – lek roślinny. Prz. Lek. 69, 10, 1122–1126.

[73] Libiszewska K., 2011. Laktony jako związki biologicznie czynne. Biotechnol. Food Sci. 75(2), 45–53.

[75] Lis B., Grabek-Lejko D., 2016. Mniszek lekarski (Taraxacum officinale) – potencjalne właściwości prozdrowotne. Nauka Przyr. Technol. 10(3), 1–15, doi: 10.17306/J.NPT.2016.3.37.

[77] Liu J.Q., Zhang M., Zhang C.F., Qi H.Y., Bashall A., Bligh S.W., Wang Z.T., 2008. Cytotoxic sesquiterpenes from Ligularia platyglossa. Phytochemistry 69(11), 2231–2236, https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2008.05.018.

[79] Liu Q., Ahn J.H., Kim S.B., Bang C.L., Hwang Y., Lee M.K., 2013. Sesquiterpene lactones from the roots of Lindera strychnifolia. Phytochemistry 87, 112–118, https://doi.org/10.1016/ j.phytochem.2012.11.004.

[81] Makunga N.P., Jäger A.K., van Staden J., 2005. An improved system for the in vitro regeneration of Thapsia garganica via direct organogenesis – influence of auxins and cytokinins. PCTOC 82(3), 271–280, https://doi.org/10.1007/s11240-005-1372-x.

[83] Mazur M., 2011. Naturalne i syntetyczne laktony o aktywności przeciwnowotworowej i przeciw-drobnoustrojowej. Wiad. Chem. 65, 135–149.

[85] McGinty D., Letizia C.S., Api, A.M., 2011. Fragrance material review on ω-pentadecalactone. Food Chem. Toxicol., 49, 193-201, doi: 10.1016/j.fct.2011.07.026.

[87] Mora C., Tittensor D.P., Adl S., Simpson A.G.B., Worm B., 2011. How Many Species Are There on Earth and in the Ocean? PLOS Biol. 9(8), https://doi.org/10.1371/journal.pbio.100112.7.

[89] Morrison R.T., Boyd R.N., 2010. Chemia organiczna. Wyd. Nauk. PWN, Warszawa, 2, 768–769.

[91] Najda A., 2015. Roślinne substancje lotne – olejki eteryczne. Episteme 27, 2, 65–77.

[93] Nawrot J., Dawid-Pać R., Kaczerowska-Pietrzak K., Urbańska M., Nowak G., 2015. 9α-hydroxyparthenolide in Zoegea leptaurea subsp. mesopotamica (Czerep.) Rech. (Asteraceae). Herba Pol. 61(2), 7–13, https://doi.org/10.1515/hepo-2015-0011.

[95] Nowak G., 2009. Surowce roślinne stosowane w chorobach układu krążenia i serca. Herba Pol. 55(2), 100–120.

[97] Piekoszewski W., Florek E., 2009. Dopalacze. Prz. Lek. 66(10), 861–865.

[99] Pujar P.P., Sawaikar D.D., Rojatkar S.R., Nagasampagi B.A., 2000. A new germacranolide from Artemisia pallens. Fitoterapia 71(5), 590–592, https://doi.org/10.1016/S0367-

[101] -326X(00)00168-4.

[103] Rochalska M., Orzeszko-Rywka A., Tracz M., 2010. Ocena skuteczności sproszkowanych ziół do zaprawiania nasion zbóż. J. Res. Appl. Agric. Eng 55(4), 67–72.

[105] Rydzyński K., 2000. Propano-3-lakton: dokumentacja proponowanych wartości dopuszczalnych poziomów narażenia zawodowego. PIMOŚP 2(24), 33–48.

[107] Samiec M., 2010. Białka z rodziny Bcl-2 a przekaźnictwo sygnału wapniowego w zarodkach ssaków uzyskiwanych techniką klonowania somatycznego. Biotechnologia 1(88), 66–81.

[109] Simonienko K., Waszkiewicz N., Szulc A., 2013. Roślinne środki odurzające – aktualnie obowią-zująca lista w Polsce. Psychiatr. Pol. 47(3), 499–510.

[111] Smith C.M., Kester K.M., Fischer N.H., 1983. Insect allelochemic effects of sesquiterpene lactones from Melampodium. Biochem. Syst. Ecol. 11(4), 377–380, https://doi.org/10.1016/ 0305-1978(83)90040-6.

[113] Studzińska-Sroka E., Znajdek-Awiżeń P., Gawron-Gzella A., 2013. Badania nad działaniem prze-ciwmigrenowym złocienia maruny (Tanacetum parthenium (L.) Sch. Bip.). Wiad. Lek. 66(2), 189–193.

[115] Struciński P., 2009. Pyretryny. Dokumentacja dopuszczalnych wielkości narażenia zawodowego. PIMOŚP 1(59), 35–68.

[117] Sugier D., 2013. Plon i skład chemiczny surowca arniki górskiej (Arnica montana L.) w zależności od sposobu zakładania plantacji i terminu zbioru koszyczków flowerowych. Ann. UMCS Sec. E 68(3), 51–62.

[119] Thastrup O., Linnebjerg H., Bjerrum P.J., Knudsen J.B., Christensen S.B., 1987. The inflammatory and tumor promoting sesquiterpene lactone, thapsigargin, activates platelets by selective mobilization of calcium as shown by protein phosphorylations. BBA 927(1), 65–73, https://doi.org/10.1016/0167-4889(87)90066-8.

[121] Wawrzeńczyk C., Olejniczak T., 1998. Laktony: struktura i właściwości biologiczne. Zesz. Nauk. AR Wroc., Technol. Żywn. 12, 55–70.

[123] Wolski T., Baj T., Głowniak K., Zwolan W., 2009. Rzepień pospolity (Xanthium strumarium L.) – analiza i skład olejku eterycznego. Post. Fitoter. 3, 152–167.

[125] Wysokińska H., Chmiel A., 2006. Produkcja roślinnych metabolitów wtórnych w kulturach orga-nów transformowanych. Biotechnologia 4(75), 124–