Amigdalina - analiza jej toksycznego i antynowotworowego działania
Anna Winiarska-Mieczan
Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie, Instytut Żywienia Zwierząt i Bromatologii, ul. Akademicka 13, 20-950 Lublinhttps://orcid.org/0000-0003-1981-7005
Małgorzata Kwiecień
Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie, Instytut Żywienia Zwierząt i Bromatologii, ul. Akademicka 13, 20-950 Lublinhttps://orcid.org/0000-0002-8047-8682
Karolina Jachimowicz-Rogowska
Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie, Instytut Żywienia Zwierząt i Bromatologii, ul. Akademicka 13, 20-950 Lublinhttps://orcid.org/0000-0001-7540-813X
Robert Krusiński
Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie, Instytut Żywienia Zwierząt i Bromatologii, ul. Akademicka 13, 20-950 Lublinhttps://orcid.org/0000-0003-2988-1377
Abstrakt
Amigdalina, glikozyd cyjankowy naturalnie występujący w gorzkich migdałach i pestkach wielu owoców, jest substancją kontrowersyjną, ponieważ udowodniono, że ma właściwości toksyczne, ale jednocześnie używana jest jako substancja wspomagająca leczenie nowotworów w medycynie niekonwencjonalnej. Ponadto badania wykazały, że amigdalina wykazuje działanie przeciwkaszlowe i rozkurczowe, wpływa również pozytywnie na układ pokarmowy. Niezhydrolizowana amigdalina nie wpływa toksycznie na organizm, jednak produkty jej rozpadu, przede wszystkim cyjanowodór, wykazują działanie toksyczne. Wykazano, że toksyczność amigdaliny spowodowana uwalnianiem cyjanku wymaga aktywności mikrobiologicznej flory jelitowej. Zwierzęta roślinożerne oraz ludzie, dzięki syntezie enzymów takich jak rodanaza i hydroksykobalamina, mają zdolność do detoksykacji cyjanowodoru i przekształcania do związków o obniżonej toksyczności. Uważa się, że aktywność przeciwnowotworowa amigdaliny jest związana z działaniem cytotoksycznym enzymatycznie uwalnianego cyjanowodoru i niehydrolizowanych glikozydów cyjanogennych. Biorąc pod uwagę udowodnioną toksyczność oraz nieprzekonujące i niepewne efekty kliniczne, amigdalina nie może być obecnie polecana pacjentom onkologicznym jako leczenie wspomagające. Wiele aspektów stosowania amigdaliny nie zostało jednak jeszcze odpowiednio zbadanych, co czyni dalsze badania niezbędnymi do oceny jej rzeczywistego potencjału terapeutycznego.
Słowa kluczowe:
amigdalina, metabolizm, działanie toksyczne, działanie antynowotworoweBibliografia
Aamazadeh F., Ostadrahimi A., Rahbar Saadat Y., Barar J., 2020. Bitter apricot ethanolic extract induces apoptosis through increasing expression of Bax/Bcl-2 ratio and caspase-3 in PANC-1 pancreatic cancer cells. Mol. Biol. Rep. 47(3), 1895‒1904. https://doi.org/10.1007/s11033-020-05286-w DOI: https://doi.org/10.1007/s11033-020-05286-w
Adewusi S.R.A., Oke O.L., 1985. On the metabolism of amygdalin. 2. The distribution of β-glucosidase activity and orally administered amygdalin in rats. Can. J. Physiol. Pharmacol. 63(9), 1084–1087. DOI: https://doi.org/10.1139/y85-178
Badr El-Kholy W., Abdel-Rahman S.A., Abd El-Hady El-Safti F.E., Mohey Issa N., 2021. Effect of vitamin B17 on experimentally induced colon cancer in adult male albino rat. Folia Morphol. (Warsz) 80(1), 158–169. DOI: https://doi.org/10.5603/FM.a2020.0021
Dimitrov M., Iliev I., Bardarov K., Georgieva D., Todorova T., 2021. Phytochemical characteriza-tion and biological activity of apricot kernels’ extract in yeast-cell based tests and hepatocellular and colorectal carcinoma cell lines. J. Ethnopharmacol. 279, 114333. https://doi.org/10.1016/j.jep.2021.114333 DOI: https://doi.org/10.1016/j.jep.2021.114333
EFSA [EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain], 2016. Scientific opinion on the acute health risks related to the presence of cyanogenic glycosides in raw apricot kernels and products derived from raw apricot kernels. EFSA J. 14(4), 4424. https://doi.org/10.2903/j.efsa.2016.4424 DOI: https://doi.org/10.2903/j.efsa.2016.4424
El-Desouky M.A., Fahmi A.A., Abdelkader I.Y., Nasraldin K.M., 2020. Anticancer effect of amyg-dalin (Vitamin B-17) on hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) in the presence and absence of zinc. Anticancer Agents Med. Chem. 20(4), 486–494. https://doi.org/10.2174/1871520620666200120095525 DOI: https://doi.org/10.2174/1871520620666200120095525
Figurová D, Tokárová K, Greifová H, Knížatová N, Kolesárová A, Lukáč N., 2021. Inflammation, it’s regulation and antiphlogistic effect of the cyanogenic glycoside amygdalin. Molecules 26(19), 5972. https://doi.org/10.3390/molecules26195972 DOI: https://doi.org/10.3390/molecules26195972
Grundy M.M.L., Lapsley K., Ellis PR., 2016. A review of the impact of processing on nutrient bioaccessibility and digestion of almonds. Int. J. Food Sci. Technol. 51, 1937–1946. DOI: https://doi.org/10.1111/ijfs.13192
Iyanu O., Abdelnaser A., 2020. Amygdalin-therapeutic effects and toxicity. J. Biotechnol. Biomed. 3, 39‒49.
Jaswal V., Palanivelu J.C.R., 2018. Effects of the gut microbiota on amygdalin and its use as an anti-cancer therapy: substantial review on the key components involved in altering dose efficacy and toxicity. Biochem. Biophys. Rep. 14, 125–132. https://doi.org/10.1016/j.bbrep.2018.04.008 DOI: https://doi.org/10.1016/j.bbrep.2018.04.008
Jaszczak-Wilke E., Narkowicz S., Namieśnik J., Polkowska Ż., 2017. Amigdalina – lek przeciwno-wotworowy czy trucizna?. Anal. Nauka Prakt. 2, 64–67.
Jaszczak-Wilke E., Polkowska Z., Koprowski M., Owsianik K., Mitchell A.E., Bałczewski P., 2021. Amygdalin: toxicity, anticancer activity and analytical procedures for its determination in plant seeds. Molecules 26, 2253. https://doi.org/10.3390/molecules26082253 DOI: https://doi.org/10.3390/molecules26082253
Kolesar E., Tvrda E., Halenar M., Schneidgenova M., Chrastinova L., Ondruska L., Jurcik R., Ko-vacik A., Kovacikova E., Massanyi P., Kolesarova A., 2018. Assessment of rabbit spermatozoa characteristics after amygdalin and apricot seeds exposure in vivo. Toxicol. Rep. 5, 679–686. https://doi.org/10.1016/j.toxrep.2018.05.015 DOI: https://doi.org/10.1016/j.toxrep.2018.05.015
Kovacikova E., Kovacik A., Halenar M., Tokarova K., Chrastinova L., Ondruska L., Jurcik R., Kolesar E., Valuch J., Kolesarova A., 2019. Potential toxicity of cyanogenic glycoside amygda-lin and bitter apricot seed in rabbits-health status evaluation. J. Anim. Physiol. Anim. Nutr. 103(2), 695–703. https://doi.org/10.1111/jpn.13055 DOI: https://doi.org/10.1111/jpn.13055
Kovacova V., Sarocka A., Blahova J., Sranko P., Omelka R., Galbavy D., Kolesarova A., Martinia-kova M., 2020. Long-term peroral administration of bitter apricot seeds influences cortical bone microstructure of rabbits. J. Anim. Physiol. Anim. Nutr. (Berl) 104(1), 362–370. DOI: https://doi.org/10.1111/jpn.13229
Makarević J., Tsaur I., Juengel E., Borgmann H., Nelson K., Thomas C., Bartsch G., Haferkamp A., Blahet, R.A., 2016. Amygdalin delays cell cycle progression and blocks growth of prostate cancer cells in vitro. Life Sci. 147, 137–142. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2016.01.039 DOI: https://doi.org/10.1016/j.lfs.2016.01.039
Moradipoodeh B., Jamalan M., Zeinali M., Fereidoonnezhad M., Mohammadzadeh G., 2019. In vitro and in silico anticancer activity of amygdalin on the SK-BR-3 human breast cancer cell line. Mol. Biol. Rep. 46(6), 6361–6370. https://doi.org/10.1007/s11033-019-05080-3 DOI: https://doi.org/10.1007/s11033-019-05080-3
Nowak A., Zielińska A., 2014. Aktywność przeciwnowotworowa amigdaliny. Post. Fitot. 17(4), 82–292.
Siegień I., 2007. Cyjanogeneza u roślin i jej efektywność w ochronie roślin przed atakiem roślino-żerców i patogenów. Kosmos Probl. Nauk Biol. 56(1–2), 274–275.
Song Z., Xu X., 2014. Advanced research on anti-tumor effects of amygdalin. J. Cancer Res. Ther. 10(Suppl. 1), 3–7. DOI: https://doi.org/10.4103/0973-1482.139743
Shi J., Chen Q., Xu M., Xia Q., Zheng T., Teng J., Li M., Fan L., 2019. Recent updates and future perspectives about amygdalin as a potential anticancer agent: A review. Cancer Med. 8(6), 3004–3011. https://doi.org/10.1002/cam4.2197 DOI: https://doi.org/10.1002/cam4.2197
Shim S.M., Kwon H., 2010. Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids. Int. J. Food Sci. Nutr. 61(8), 770–779. DOI: https://doi.org/10.3109/09637481003796314
Strugala G.J., Rauws A.G., Elbers R., 1986. Intestinal first pass metabolism of amygdalin in the rat in vitro. Biochem. Pharmacol. 35(13), 2123–2128. DOI: https://doi.org/10.1016/0006-2952(86)90580-0
Třísková A., Rudá-Kučerová J., 2019. Can amygdalin provide any benefit in integrative anticancer treatment? Klin. Onkol. 32(5), 360–366. https://doi.org/10.14735/amko2019360 DOI: https://doi.org/10.14735/amko2019360
Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie, Instytut Żywienia Zwierząt i Bromatologii, ul. Akademicka 13, 20-950 Lublin https://orcid.org/0000-0003-1981-7005
Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie, Instytut Żywienia Zwierząt i Bromatologii, ul. Akademicka 13, 20-950 Lublin https://orcid.org/0000-0002-8047-8682
Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie, Instytut Żywienia Zwierząt i Bromatologii, ul. Akademicka 13, 20-950 Lublin https://orcid.org/0000-0001-7540-813X
Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie, Instytut Żywienia Zwierząt i Bromatologii, ul. Akademicka 13, 20-950 Lublin https://orcid.org/0000-0003-2988-1377
Licencja
Utwór dostępny jest na licencji Creative Commons Uznanie autorstwa 4.0 Międzynarodowe.
Od 2022 r. artykuły są udostępniane na zasadach licencji Creative Commons uznanie autorstwa 4.0 międzynarodowa (CC BY 4.0). Artykuły opublikowane przed 2022 r. są dostępne na zasadach licencji Creative Commons uznanie autorstwa – użycie niekomercyjne – bez utworów zależnych 4.0 międzynarodowa (CC BY-NC-ND 4.0).
Przysłanie artykułu do redakcji oznacza, że nie był on opublikowany wcześniej, nie jest rozpatrywany do publikacji w innych wydawnictwach.
Autor podpisuje oświadczenie o oryginalności dzieła i wkładzie poszczególnych osób.
