Agronomy Science, przyrodniczy lublin, czasopisma up, czasopisma uniwersytet przyrodniczy lublin
Skip to main navigation menu Skip to main content Skip to site footer
Agronomy Science Baner text

Vol. 73 No. 3 (2018)

Articles

Sesquiterpene lactones – occurrence and biological properties. A review

DOI: https://doi.org/10.24326/asx.2018.3.7
Submitted: November 29, 2018
Published: 2018-11-29

Abstract

Sesquiterpene lactones are secondary metabolites commonly found in higher plants as well as mosses, lichens, and fungi. Currently, over 5000 of such compounds have been identified with a majority isolated from Asteraceae plants. They are characterised by different chemical structures associated with the presence of various carbon pathways and functional groups, which exert an impact on their pharmacological activity. These colourless substances are soluble in fats, alcohols, or water. They are often bitter ingredients regarded as bitter compounds. They are accumulated mainly in leaves, flower parts and seeds; less frequently, they are present in roots. Sesquiterpene lactones exhibit multidirectional biological activity: some of them have anticancer, anti-inflammatory, antidiabetic, analgesic, antiparasitic, antifungal, and bacteriostatic effects. Therefore, high hopes are placed on the medical and pharmaceutical use of these substances. Lactone compounds are also regarded as a potential source of new active substances used in agriculture to combat plant pathogens

References

  1. Abdelgaleil S., Fumio H., 2007. Allelopathic potential of two sesquiterpene lactones from Magnolia grandiflora L. Biochem. Syst. Ecol. 35, 737–742, doi: 10.1016/j.bse.2007.06.009.
  3. Adaszyńska-Skwirzyńska M., Swarcewicz M., 2014. Skład chemiczny i aktywność biologiczna lawendy lekarskiej. Wiad. Chem. 68, 11–12, 1073–1093.
  5. Ashour M.L., El-Readi M.Z., Tahrani A., Eid S.Y., Wink M., 2012. A novel cytotoxic aryltetraline lactone from Bupleurum marginatum (Apiaceae). Phytochem. Lett. 5(2), 387–392.
  7. Bai T., Zhang D., Lin S., Long Q., Wang Y., Ou H., Kang Q., Deng Z., Liu W., Tao M., 2014. Operon for biosynthesis of lipstatin, the Beta-lactone inhibitor of human pancreatic lipase. Appl. Environ. Microbiol. 80(24), 7473–7483, doi: 10.1128/AEM.01765-14.
  9. Bilińska E., Buchwald W., 2015. Biology of germination of medicinal plant seeds. Part XIXb. Diaspores of Inula helenium L. from Asteraceae family. Herba Pol. 61(3), 7–12, doi:10.1515/hepo-2015-0018.
  11. Bosco A., Golsteyn R.M., 2017. Emerging anti-mitotic activities and other bioactivities of sesquit-erpene compounds upon human cells. Molecules 22(3), 459, 1–25, https://doi.org/ 10.3390/ molecules22030459.
  13. Chadwick M., Trewin H., Gawthrop F., Wagstaff C., 2013. Sesquiterpenoids lactones: benefits to plants and people. Int. J. Mol. Sci. 14(6), 12780–12805, doi: 10.3390/ijms140612780.
  15. Capasso R., Izzo A.A., Pinto L., Bifulco T., Vitobello C., Mascolo N., 2000. Phytotherapy and quality of herbal medicines. Fitoterapia 71, Suppl. 1, S58–S65, https://doi.org/10.1016/ S0367-326X(00)00173-8.
  17. Cieślik E., Gajda I., 2010. Charakterystyka wartości odżywczej i właściwości prozdrowotnych endywii (Cichorium endivia L.). Post. Fitoter. 4, 224–228.
  19. Csupor-Löffler B., Zupkó I., Molnár J., Forgo P., Hohmann J., 2014. Bioactivity-guided isolation of antiproliferative compounds from the roots of Onopordum acanthium. Nat. Prod. Commun. 9, 337–340.
  21. Czerwiecki L., 2009. Współczesne poglądy na rolę przeciwutleniaczy roślinnych w profilaktyce chorób cywilizacyjnych. Rocz. PZH 60(3), 201–206.
  23. Derda M., Hadaś E., Theim B., Wojt W.J., Wojtkowiak-Giera A., Chlewiński M., Skrzypczak Ł., 2012. Tanacetum vulgare L. jako roślina o potencjalnych właściwościach leczniczych w Acanthamoeba keratitis. Now. Lek. 81(6), 620–625.
  25. Djeddi S., Karioti A., Sokovic M., Koukoulitsa C., Skaltsa H., 2008. A novel sesquiterpene lactone from Centaurea pullata: structure elucidation, antimicrobial activity, and prediction of pharmacokinetic properties. Bioorg. Med. Chem. 16(7), 3725–3731, https://doi.org/ 10.1016/j.bmc.2008.01.056.
  27. Erasto P., Grierson D.S., Afolayan A.J., 2006. Bioactive sesquiterpene lactones from the leaves of Vernonia amygdalina. J. Ethnopharmacol. 106(1), 117–120, https://doi.org/10.1016/ j.jep.2005.12.016.
  29. Egamberdieva D., Mamedov N., Ovidi E., Tiezzi A., Craker L., 2016. Phytochemical and Pharma-cological Properties of Medicinal Plants from Uzbekistan: A Review. JMAP 5(2), 59–75, https://doi.org/10.7275/R5571969.
  31. Fang P.L., Liu H.Y., Zhong H.M., 2012. A new eudesmane sesquiterpenoid lactone from Chloran-thus japonicus. Chin. J. Nat. Med. 10(1), 24–7, https://doi.org/10.1016/S1875-5364 (12)60005-3.
  33. Gawdzik B., Kamizela A., Szyszkowska A., 2015. Laktony o właściwościach sensorycznych. Chemik 69, 6, 342–349.
  35. Gniazdowska A., 2007. Biotechnologia szansą dla zastosowania allelopatii jako alternatywnej metody zwalczania chwastów. Biotechnologia 2 (77), 42–53.
  37. Grabarczyk M., Wińska K., Mączka W., 2014. Naturalne hydroksy- i chlorolaktony terpenoidowe – ich występowanie i właściwości. Wiad. Chem. 68, 117–131.
  39. Grech-Baran M., Pietrosiuk A., 2010. Arglabina – lakton seskwiterpenowy o właściwościach przeciwnowotworowych. Biul. Wydz. Farm. WUM 3, 22–26.
  41. Grynkiewicz G., Gadzikowska M., 2002. Metabolity wtórne i aktywność biologiczna złocienia maruny (Tanacetum parthenium L.). Post. Fitoter. 3, 64–69.
  43. Grys A., Kania M., Baraniak J., 2014. Rumianek – pospolita roślina zielarska o różnorodnych właściwościach biologicznych i leczniczych. Post. Fitoter. 2, 90–93.
  45. Hadaś E., Derda M., 2014. Rośliny lecznicze w chorobach wywołanych przez pasożytnicze pier-wotniaki. H-PH 49(3), 442–448.
  47. Herz W., 1977. Asteraceae – chemical review. In: V.H. Heywood, J.B. Harborne, B.L. Turner (eds). The biology and chemistry of the Compositae. Academic Press, London, 2, 11, 337–338.
  49. Ivie G.W., Witzel D.A., Rushing, D.D., 1975. Toxicity and milk bittering properties of tenulin, the major sesquiterpene lactone constituent of Helenium amarum (bitter sneezeweed). J. Agric. Food. Chem. 23, 845–849, doi: 10.1021/jf60201a012.
  51. Iwo M.I., Sjahlim S.L., Rahmawati S.F., 2017. Effect of Vernonia amygdalina Del. leaf ethanolic extract on intoxicated male Wistar rats liver. Sci. Pharm. 85(2), 16, 1–7, https://doi.org/ 10.3390/scipharm85020016.
  53. Jędrzejko K., Kozłowski M., Maniara M., 2009. Rośliny źródłem leku laryngologicznego (część 2). Ann. Acad. Med. Siles. 63(3), 7–32.
  55. Kawabata J., Fukushi E., Mizutani J., 1995. Sesquiterpene dimers from Chloranthus japonicas. Phytochemistry 39(1), 121–125, https://doi.org/10.1016/0031-9422(94)00865-Q.
  57. Kączkowski J., 1993. Biochemia roślin. Metabolizm wtórny. Wyd. Nauk. PWN, Warszawa, 2, 109–116.
  59. Kędzia A., 2008. Aktywność preparatu Pectosol wobec bakterii beztlenowych powodujących zakażenia dróg oddechowych. Post. Fitoter. 2, 76–80.
  61. Klasik-Ciszewska S., Kaczmarczyk-Sedlak I., Wojnar W., 2016. Zioła w leczeniu nowotworów. Część 1. Med. Rodz. 4, 228–230.
  63. Kobus-Cisowska J., Flaczyk E., Juszczak P., Kmiecik D., Kulczyński B., Grdeń M., Piechocka J., 2017. Wpływ okresu wegetacji na zawartość bilobalidu i ginkgolidów w ekstraktach z liści miłorzębu dwuklapowego (Ginkgo biloba L.). Nauka Przyr. Technol. 11(2), 115–122, http://dx. doi.org/10.17306/J.NPT.00190.
  65. Kowalczuk A., Łozak A., Fijałek Z., 2012. Aktywność biologiczna surowców roślinnych objętych Ustawą o przeciwdziałaniu narkomanii. Prz. Med. Uniw. Rzeszow. Nar. Inst. Leków 3, 318–333.
  67. Kowalski R., Sugier D., Sugier P., Kołodziej B., 2015. Evaluation of the chemical composition of essential oils with respect to the maturity of flower heads of Arnica montana L. and Arnica chamissonis Less. cultivated for industry. Ind. Crops Prod. 76, 857–865, https://doi.org/ 10.1016/j.indcrop.2015.07.029.
  69. Kozioł A., Mroczko L., Niewiadomska M., Lochyński S., 2017. γ-lactones with potential biological activity. Pol. J. Natur. Sci. 32(3), 495–511, Y.
  71. Kulza M., Adamska K., Seńczuk-Przybyłowska M., Woźniak A., Wachowiak A., Miechowicz I., Horoszkiewicz M., Nowak G., Florek E., 2012. Karczoch zwyczajny – lek roślinny. Prz. Lek. 69, 10, 1122–1126.
  73. Libiszewska K., 2011. Laktony jako związki biologicznie czynne. Biotechnol. Food Sci. 75(2), 45–53.
  75. Lis B., Grabek-Lejko D., 2016. Mniszek lekarski (Taraxacum officinale) – potencjalne właściwości prozdrowotne. Nauka Przyr. Technol. 10(3), 1–15, doi: 10.17306/J.NPT.2016.3.37.
  77. Liu J.Q., Zhang M., Zhang C.F., Qi H.Y., Bashall A., Bligh S.W., Wang Z.T., 2008. Cytotoxic sesquiterpenes from Ligularia platyglossa. Phytochemistry 69(11), 2231–2236, https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2008.05.018.
  79. Liu Q., Ahn J.H., Kim S.B., Bang C.L., Hwang Y., Lee M.K., 2013. Sesquiterpene lactones from the roots of Lindera strychnifolia. Phytochemistry 87, 112–118, https://doi.org/10.1016/ j.phytochem.2012.11.004.
  81. Makunga N.P., Jäger A.K., van Staden J., 2005. An improved system for the in vitro regeneration of Thapsia garganica via direct organogenesis – influence of auxins and cytokinins. PCTOC 82(3), 271–280, https://doi.org/10.1007/s11240-005-1372-x.
  83. Mazur M., 2011. Naturalne i syntetyczne laktony o aktywności przeciwnowotworowej i przeciw-drobnoustrojowej. Wiad. Chem. 65, 135–149.
  85. McGinty D., Letizia C.S., Api, A.M., 2011. Fragrance material review on ω-pentadecalactone. Food Chem. Toxicol., 49, 193-201, doi: 10.1016/j.fct.2011.07.026.
  87. Mora C., Tittensor D.P., Adl S., Simpson A.G.B., Worm B., 2011. How Many Species Are There on Earth and in the Ocean? PLOS Biol. 9(8), https://doi.org/10.1371/journal.pbio.100112.7.
  89. Morrison R.T., Boyd R.N., 2010. Chemia organiczna. Wyd. Nauk. PWN, Warszawa, 2, 768–769.
  91. Najda A., 2015. Roślinne substancje lotne – olejki eteryczne. Episteme 27, 2, 65–77.
  93. Nawrot J., Dawid-Pać R., Kaczerowska-Pietrzak K., Urbańska M., Nowak G., 2015. 9α-hydroxyparthenolide in Zoegea leptaurea subsp. mesopotamica (Czerep.) Rech. (Asteraceae). Herba Pol. 61(2), 7–13, https://doi.org/10.1515/hepo-2015-0011.
  95. Nowak G., 2009. Surowce roślinne stosowane w chorobach układu krążenia i serca. Herba Pol. 55(2), 100–120.
  97. Piekoszewski W., Florek E., 2009. Dopalacze. Prz. Lek. 66(10), 861–865.
  99. Pujar P.P., Sawaikar D.D., Rojatkar S.R., Nagasampagi B.A., 2000. A new germacranolide from Artemisia pallens. Fitoterapia 71(5), 590–592, https://doi.org/10.1016/S0367-
  101. -326X(00)00168-4.
  103. Rochalska M., Orzeszko-Rywka A., Tracz M., 2010. Ocena skuteczności sproszkowanych ziół do zaprawiania nasion zbóż. J. Res. Appl. Agric. Eng 55(4), 67–72.
  105. Rydzyński K., 2000. Propano-3-lakton: dokumentacja proponowanych wartości dopuszczalnych poziomów narażenia zawodowego. PIMOŚP 2(24), 33–48.
  107. Samiec M., 2010. Białka z rodziny Bcl-2 a przekaźnictwo sygnału wapniowego w zarodkach ssaków uzyskiwanych techniką klonowania somatycznego. Biotechnologia 1(88), 66–81.
  109. Simonienko K., Waszkiewicz N., Szulc A., 2013. Roślinne środki odurzające – aktualnie obowią-zująca lista w Polsce. Psychiatr. Pol. 47(3), 499–510.
  111. Smith C.M., Kester K.M., Fischer N.H., 1983. Insect allelochemic effects of sesquiterpene lactones from Melampodium. Biochem. Syst. Ecol. 11(4), 377–380, https://doi.org/10.1016/ 0305-1978(83)90040-6.
  113. Studzińska-Sroka E., Znajdek-Awiżeń P., Gawron-Gzella A., 2013. Badania nad działaniem prze-ciwmigrenowym złocienia maruny (Tanacetum parthenium (L.) Sch. Bip.). Wiad. Lek. 66(2), 189–193.
  115. Struciński P., 2009. Pyretryny. Dokumentacja dopuszczalnych wielkości narażenia zawodowego. PIMOŚP 1(59), 35–68.
  117. Sugier D., 2013. Plon i skład chemiczny surowca arniki górskiej (Arnica montana L.) w zależności od sposobu zakładania plantacji i terminu zbioru koszyczków flowerowych. Ann. UMCS Sec. E 68(3), 51–62.
  119. Thastrup O., Linnebjerg H., Bjerrum P.J., Knudsen J.B., Christensen S.B., 1987. The inflammatory and tumor promoting sesquiterpene lactone, thapsigargin, activates platelets by selective mobilization of calcium as shown by protein phosphorylations. BBA 927(1), 65–73, https://doi.org/10.1016/0167-4889(87)90066-8.
  121. Wawrzeńczyk C., Olejniczak T., 1998. Laktony: struktura i właściwości biologiczne. Zesz. Nauk. AR Wroc., Technol. Żywn. 12, 55–70.
  123. Wolski T., Baj T., Głowniak K., Zwolan W., 2009. Rzepień pospolity (Xanthium strumarium L.) – analiza i skład olejku eterycznego. Post. Fitoter. 3, 152–167.
  125. Wysokińska H., Chmiel A., 2006. Produkcja roślinnych metabolitów wtórnych w kulturach orga-nów transformowanych. Biotechnologia 4(75), 124–

Downloads

Download data is not yet available.

Similar Articles

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 > >> 

You may also start an advanced similarity search for this article.