Przejdź do głównego menu Przejdź do sekcji głównej Przejdź do stopki
JASBB Baner text

Tom 40 Nr 1 (2024)

Articles

Amigdalina - analiza jej toksycznego i antynowotworowego działania

DOI: https://doi.org/10.24326/jasbb.2024.5316
Przesłane: grudnia 7, 2023
Opublikowane: 2024-06-10

Abstrakt

Amigdalina, glikozyd cyjankowy naturalnie występujący w gorzkich migdałach i pestkach wielu owoców, jest substancją kontrowersyjną, ponieważ udowodniono, że ma właściwości toksyczne, ale jednocześnie używana jest jako substancja wspomagająca leczenie nowotworów w medycynie niekonwencjonalnej. Ponadto badania wykazały, że amigdalina wykazuje działanie przeciwkaszlowe i rozkurczowe, wpływa również pozytywnie na układ pokarmowy. Niezhydrolizowana amigdalina nie wpływa toksycznie na organizm, jednak produkty jej rozpadu, przede wszystkim cyjanowodór, wykazują działanie toksyczne. Wykazano, że toksyczność amigdaliny spowodowana uwalnianiem cyjanku wymaga aktywności mikrobiologicznej flory jelitowej. Zwierzęta roślinożerne oraz ludzie, dzięki syntezie enzymów takich jak rodanaza i hydroksykobalamina, mają zdolność do detoksykacji cyjanowodoru i przekształcania do związków o obniżonej toksyczności. Uważa się, że aktywność przeciwnowotworowa amigdaliny jest związana z działaniem cytotoksycznym enzymatycznie uwalnianego cyjanowodoru i niehydrolizowanych glikozydów cyjanogennych. Biorąc pod uwagę udowodnioną toksyczność oraz nieprzekonujące i niepewne efekty kliniczne, amigdalina nie może być obecnie polecana pacjentom onkologicznym jako leczenie wspomagające. Wiele aspektów stosowania amigdaliny nie zostało jednak jeszcze odpowiednio zbadanych, co czyni dalsze badania niezbędnymi do oceny jej rzeczywistego potencjału terapeutycznego.

Bibliografia

  1. Aamazadeh F., Ostadrahimi A., Rahbar Saadat Y., Barar J., 2020. Bitter apricot ethanolic extract induces apoptosis through increasing expression of Bax/Bcl-2 ratio and caspase-3 in PANC-1 pancreatic cancer cells. Mol. Biol. Rep. 47(3), 1895‒1904. https://doi.org/10.1007/s11033-020-05286-w DOI: https://doi.org/10.1007/s11033-020-05286-w
  2. Adewusi S.R.A., Oke O.L., 1985. On the metabolism of amygdalin. 2. The distribution of β-glucosidase activity and orally administered amygdalin in rats. Can. J. Physiol. Pharmacol. 63(9), 1084–1087. DOI: https://doi.org/10.1139/y85-178
  3. Badr El-Kholy W., Abdel-Rahman S.A., Abd El-Hady El-Safti F.E., Mohey Issa N., 2021. Effect of vitamin B17 on experimentally induced colon cancer in adult male albino rat. Folia Morphol. (Warsz) 80(1), 158–169. DOI: https://doi.org/10.5603/FM.a2020.0021
  4. Dimitrov M., Iliev I., Bardarov K., Georgieva D., Todorova T., 2021. Phytochemical characteriza-tion and biological activity of apricot kernels’ extract in yeast-cell based tests and hepatocellular and colorectal carcinoma cell lines. J. Ethnopharmacol. 279, 114333. https://doi.org/10.1016/j.jep.2021.114333 DOI: https://doi.org/10.1016/j.jep.2021.114333
  5. EFSA [EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain], 2016. Scientific opinion on the acute health risks related to the presence of cyanogenic glycosides in raw apricot kernels and products derived from raw apricot kernels. EFSA J. 14(4), 4424. https://doi.org/10.2903/j.efsa.2016.4424 DOI: https://doi.org/10.2903/j.efsa.2016.4424
  6. El-Desouky M.A., Fahmi A.A., Abdelkader I.Y., Nasraldin K.M., 2020. Anticancer effect of amyg-dalin (Vitamin B-17) on hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) in the presence and absence of zinc. Anticancer Agents Med. Chem. 20(4), 486–494. https://doi.org/10.2174/1871520620666200120095525 DOI: https://doi.org/10.2174/1871520620666200120095525
  7. Figurová D, Tokárová K, Greifová H, Knížatová N, Kolesárová A, Lukáč N., 2021. Inflammation, it’s regulation and antiphlogistic effect of the cyanogenic glycoside amygdalin. Molecules 26(19), 5972. https://doi.org/10.3390/molecules26195972 DOI: https://doi.org/10.3390/molecules26195972
  8. Grundy M.M.L., Lapsley K., Ellis PR., 2016. A review of the impact of processing on nutrient bioaccessibility and digestion of almonds. Int. J. Food Sci. Technol. 51, 1937–1946. DOI: https://doi.org/10.1111/ijfs.13192
  9. Iyanu O., Abdelnaser A., 2020. Amygdalin-therapeutic effects and toxicity. J. Biotechnol. Biomed. 3, 39‒49.
  10. Jaswal V., Palanivelu J.C.R., 2018. Effects of the gut microbiota on amygdalin and its use as an anti-cancer therapy: substantial review on the key components involved in altering dose efficacy and toxicity. Biochem. Biophys. Rep. 14, 125–132. https://doi.org/10.1016/j.bbrep.2018.04.008 DOI: https://doi.org/10.1016/j.bbrep.2018.04.008
  11. Jaszczak-Wilke E., Narkowicz S., Namieśnik J., Polkowska Ż., 2017. Amigdalina – lek przeciwno-wotworowy czy trucizna?. Anal. Nauka Prakt. 2, 64–67.
  12. Jaszczak-Wilke E., Polkowska Z., Koprowski M., Owsianik K., Mitchell A.E., Bałczewski P., 2021. Amygdalin: toxicity, anticancer activity and analytical procedures for its determination in plant seeds. Molecules 26, 2253. https://doi.org/10.3390/molecules26082253 DOI: https://doi.org/10.3390/molecules26082253
  13. Kolesar E., Tvrda E., Halenar M., Schneidgenova M., Chrastinova L., Ondruska L., Jurcik R., Ko-vacik A., Kovacikova E., Massanyi P., Kolesarova A., 2018. Assessment of rabbit spermatozoa characteristics after amygdalin and apricot seeds exposure in vivo. Toxicol. Rep. 5, 679–686. https://doi.org/10.1016/j.toxrep.2018.05.015 DOI: https://doi.org/10.1016/j.toxrep.2018.05.015
  14. Kovacikova E., Kovacik A., Halenar M., Tokarova K., Chrastinova L., Ondruska L., Jurcik R., Kolesar E., Valuch J., Kolesarova A., 2019. Potential toxicity of cyanogenic glycoside amygda-lin and bitter apricot seed in rabbits-health status evaluation. J. Anim. Physiol. Anim. Nutr. 103(2), 695–703. https://doi.org/10.1111/jpn.13055 DOI: https://doi.org/10.1111/jpn.13055
  15. Kovacova V., Sarocka A., Blahova J., Sranko P., Omelka R., Galbavy D., Kolesarova A., Martinia-kova M., 2020. Long-term peroral administration of bitter apricot seeds influences cortical bone microstructure of rabbits. J. Anim. Physiol. Anim. Nutr. (Berl) 104(1), 362–370. DOI: https://doi.org/10.1111/jpn.13229
  16. Makarević J., Tsaur I., Juengel E., Borgmann H., Nelson K., Thomas C., Bartsch G., Haferkamp A., Blahet, R.A., 2016. Amygdalin delays cell cycle progression and blocks growth of prostate cancer cells in vitro. Life Sci. 147, 137–142. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2016.01.039 DOI: https://doi.org/10.1016/j.lfs.2016.01.039
  17. Moradipoodeh B., Jamalan M., Zeinali M., Fereidoonnezhad M., Mohammadzadeh G., 2019. In vitro and in silico anticancer activity of amygdalin on the SK-BR-3 human breast cancer cell line. Mol. Biol. Rep. 46(6), 6361–6370. https://doi.org/10.1007/s11033-019-05080-3 DOI: https://doi.org/10.1007/s11033-019-05080-3
  18. Nowak A., Zielińska A., 2014. Aktywność przeciwnowotworowa amigdaliny. Post. Fitot. 17(4), 82–292.
  19. Siegień I., 2007. Cyjanogeneza u roślin i jej efektywność w ochronie roślin przed atakiem roślino-żerców i patogenów. Kosmos Probl. Nauk Biol. 56(1–2), 274–275.
  20. Song Z., Xu X., 2014. Advanced research on anti-tumor effects of amygdalin. J. Cancer Res. Ther. 10(Suppl. 1), 3–7. DOI: https://doi.org/10.4103/0973-1482.139743
  21. Shi J., Chen Q., Xu M., Xia Q., Zheng T., Teng J., Li M., Fan L., 2019. Recent updates and future perspectives about amygdalin as a potential anticancer agent: A review. Cancer Med. 8(6), 3004–3011. https://doi.org/10.1002/cam4.2197 DOI: https://doi.org/10.1002/cam4.2197
  22. Shim S.M., Kwon H., 2010. Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids. Int. J. Food Sci. Nutr. 61(8), 770–779. DOI: https://doi.org/10.3109/09637481003796314
  23. Strugala G.J., Rauws A.G., Elbers R., 1986. Intestinal first pass metabolism of amygdalin in the rat in vitro. Biochem. Pharmacol. 35(13), 2123–2128. DOI: https://doi.org/10.1016/0006-2952(86)90580-0
  24. Třísková A., Rudá-Kučerová J., 2019. Can amygdalin provide any benefit in integrative anticancer treatment? Klin. Onkol. 32(5), 360–366. https://doi.org/10.14735/amko2019360 DOI: https://doi.org/10.14735/amko2019360

Downloads

Download data is not yet available.