Evaluation of oleanosides content in above and underground organs of Silphium perfoliatum L.
Radosław Kowalski
Agricultural Academy in LublinAbstract
The aim of present paper was quantitative evaluation of triterpenoid saponins – oleanosides occurring in leaves, inflorescences and rhizomes of annual and biennial Silphium perfoliatum L. plants. It was found that all studied above and underground organs contained triterpene saponins whose aglycone was oleanolic acid. It was proven that leaves of Silphium perfoliatum L. contained the highest amount of oleanosides as compared to inflorescences and rhizomes and thus they could be an attractive source for pharmaceutical industry. It was also found that oleanoside level in leaves decreased along with the plant’s development. Key words: Silphium perfoliatum L., Asteraceae, triterpenoid saponins, oleanolic acid, TLC, quantitative analysis.
Keywords:
Silphium perfoliatum L., Asteraceae, triterpenoid saponins, oleanolic acid, TLC, quantitative analysisReferences
Bohlmann F., Jakupovic J., 1979. Neue Labdan-Derivate und Sesquiterpene aus Silphium-arten. Phytochemistry 18, 1987–1992.
Bohlmann F., Jakupovic J., 1980. Neue Sesquiterpen-Kohlenwasserstoffe mit anomalen Kohlenstoffgerüst aus Silphium-arten. Phytochemistry 19, 259–265.
Borkowski B., Kamiński A., 1959. Zależność miana biologicznego surowców saponinowych od terminu ich zbioru. Biul. Inst. Rol. Leczn. 5 (suplement), 97–104.
Daniel P., 1984. Silphium perfoliatum „Durchwachsene Silphie” – eine neue Bienenweidepflanze. Biene 120 (5), 196–199.
Daniel P., Rompf R., 1994. Möglichkeiten und Grenzen der Nutzung der Durchwachsenen Silphie (Silphium perfoliatum L.) als Futter-, nachwachsende Rohstoff- und Landschaftspflegepflanze. Agribiological Research 47 (3-4), 345–353.
Dawidjanc E. S., Abubakirow N. K., 1992. Chimičeskij sostaw i perspektiwy ispol’zowanija rastenij r. Silphium L. Rast. Resursy 28 (2), 118–128.
Dawidjanc E. S., Kartašewa I. A., Nešin I. W., 1997. Wlijanie triterpenowych glikozidow Silphium perfoliatum L. na fitopatogennye griby. Rast. Resursy 4, 93–98.
Dawidjanc E. S., Putiewa. M., Bandjukowa W. A., Abubakirow N. K., 1984a. Triterpenowye glikozidy Silphium perfoliatum. Chim. prirod. soed. 1, 120–121.
Dawidjanc E. S., Putiewa. M., Bandjukowa W. A., Abubakirow N. K., 1984b. Triterpenowye glikozidy Silphium perfoliatum II. Chim. prirod. soed. 5, 666–667.
Dawidjanc E. S., Putiewa. M., Bandjukowa W. A., Abubakirow N. K., 1984c. Triterpenowye glikozidy Silphium perfoliatum III. Strojenie sil’fiozida E. Chim. prirod. soed. 6, 750–753.
Dawidjanc E. S., Putiewa. M., Šaškow A. S., Bandjukowa W. A., Abubakirow N. K., 1985. Triterpenowye glikozidy Silphium perfoliatum IV. Stroenie sil’fiozida C. Chim. prirod. soed. 4, 519–522.
Dawidjanc E. S., Putiewa. M., Bandjukowa W. A., Abubakirow N. K., 1986. Triterpenowye glikozidy Silphium perfoliatum perfoliatum V. Stroenie sil’fiozida A. Chim. prirod. soed. 1, 63–66.
Dedio I., Kozłowski J., 1998. Wpływ warunków klimatycznych i nawożenia na zawartość kwasu oleanolowego w kwiatostanach nagietka lekarskiego Calendula officinalis L. Herba. Pol. 44(2), 103–107.
Duranti E., Santilocchi R., Casoli C., 1988. Composizione chimica e valore nutritivo di Silphium perfoliatum L. conservato mediante insilamento. Zoot. Nutr. Anim. 14, 349–356.
El-Sayed N. H., Wojciska M., Drost-Karbowska K., Matławska I., Williams J., Mabry T. J.,2002. Kaempferol triosides from Silphium perfoliatum. Phytochemistry 60, 835–838.
Han K. J., Albrecht K. A., Mertens D. R., Kim D. A., 2000a. Comparison of in vitro digestion kinetics of cup-plant and alfalfa. Asian-Australasian J. of Anim. Sciences 13 (5), 641–644.
Han K. J., Albrecht K. A., Muck R. E., Kim D. A., 2000b. Moisture effect on fermentation characteristics of cup-plant silage. Asian-Australasian J. of Anim. Sciences 13 (5), 636–640.
Kohlmünzer S., 1998. Farmakognozja. PZWL Warszawa.
Kowalski R., 2001. Analiza składu chemicznego organów nadziemnych i podziemnych rożnika przerośniętego Silphium perfoliatum L. Rozprawa doktorska. AR Lublin, 1–220.
Kowalski R., Wolski T., 2001. Charakterystyka wzrostu i rozwoju rożnika przerośniętego Silphium perfoliatum L. w pierwszych latach uprawy. Ann. Univ. Mariae Curie-Skłodowska sec. EEE, 9 (suplement), 311–317.
Lacaille-Dubois M. A., 2000. Biologically and pharmacologically active saponins from plants: recent advences. Oleszek W., Marston A. (red.), Saponins in food, feedstuffs and medicinal plants. Kluwer Academic Publishers. Proceedings of the Phytochemical Society of Europe, 45, 205–215.
Kujancewa A. M., Dawidjanc E. S., 1988. Regenerirujuš aja aktiwnost’ ekstrakta Silphium perfoliatum. Farmacija, Moskwa, 6, 36–37.
Mrugasiewicz K., Lutomski J., Mścisz A., 1979. Metoda oznaczania zawartości oleanolozydów
Pcolinski M. J., Doskotch R. W., Lee A. Y., Clardy J., 1994. Chlorosilphanol A and silphanepoxol, labdane diterpenes from Silphium perfoliatum. J. Nat. Prod. 57 (6), 776–783.
Podbielkowski Z., 1995. Fitogeografia czci wiata 2. PWN Warszawa, 90–91.
Strzelecka H., Kamińska J., Kowalski J., Walewska E., 1982. Chemiczne metody badań roślinnych surowców leczniczych. PZWL Warszawa, 131–132.
Syrow W. N., Chušbaktowa Z. A., Dawidjanc E. S., 1992. Triterpenowye glikozidy Silphium perfoliatum L. Gipolipidemi eskaja aktiwnost’ sil’fiozida. Chim. Farm. urnal 26, 66–69.
Tan N., Zhou J., Zhao S., 1999. Advances in structural elucidation of glucuronide oleanane-type triterpene carboxylic acid 3,28-O-bisdesmosides (1962–1997). Phytochemistry 52, 153–192.
Weymar H., 1969. Buch der Korbblüter. Neumann Verlag Leipzig, 292.
Wojcińska M., Drost-Karbowska K., 1998. Phenolic Acids in Silphium perfoliatum L. flowers (Asteraceae/Compositae). Acta Pol. Pharm. 55 (5), 413–416.
Wolski T., Kowalski R., 2000. Biologia wzrostu i rozwoju rożnika przerośniętego (Silphium perfoliatum L.). Roczn. AR Pozn. 323, Ogrodn. 31, Cz. 1, 555–560.
Wróblewska A., 1997. Badania wartości pszczelarskiej Silphium perfoliatum L. Mat. Konf. „Biologia kwitnienia, nektarowania i zapylania roślin”. Lublin 13-14 listopada, 59–65.
Bohlmann F., Jakupovic J., 1980. Neue Sesquiterpen-Kohlenwasserstoffe mit anomalen Kohlenstoffgerüst aus Silphium-arten. Phytochemistry 19, 259–265.
Borkowski B., Kamiński A., 1959. Zależność miana biologicznego surowców saponinowych od terminu ich zbioru. Biul. Inst. Rol. Leczn. 5 (suplement), 97–104.
Daniel P., 1984. Silphium perfoliatum „Durchwachsene Silphie” – eine neue Bienenweidepflanze. Biene 120 (5), 196–199.
Daniel P., Rompf R., 1994. Möglichkeiten und Grenzen der Nutzung der Durchwachsenen Silphie (Silphium perfoliatum L.) als Futter-, nachwachsende Rohstoff- und Landschaftspflegepflanze. Agribiological Research 47 (3-4), 345–353.
Dawidjanc E. S., Abubakirow N. K., 1992. Chimičeskij sostaw i perspektiwy ispol’zowanija rastenij r. Silphium L. Rast. Resursy 28 (2), 118–128.
Dawidjanc E. S., Kartašewa I. A., Nešin I. W., 1997. Wlijanie triterpenowych glikozidow Silphium perfoliatum L. na fitopatogennye griby. Rast. Resursy 4, 93–98.
Dawidjanc E. S., Putiewa. M., Bandjukowa W. A., Abubakirow N. K., 1984a. Triterpenowye glikozidy Silphium perfoliatum. Chim. prirod. soed. 1, 120–121.
Dawidjanc E. S., Putiewa. M., Bandjukowa W. A., Abubakirow N. K., 1984b. Triterpenowye glikozidy Silphium perfoliatum II. Chim. prirod. soed. 5, 666–667.
Dawidjanc E. S., Putiewa. M., Bandjukowa W. A., Abubakirow N. K., 1984c. Triterpenowye glikozidy Silphium perfoliatum III. Strojenie sil’fiozida E. Chim. prirod. soed. 6, 750–753.
Dawidjanc E. S., Putiewa. M., Šaškow A. S., Bandjukowa W. A., Abubakirow N. K., 1985. Triterpenowye glikozidy Silphium perfoliatum IV. Stroenie sil’fiozida C. Chim. prirod. soed. 4, 519–522.
Dawidjanc E. S., Putiewa. M., Bandjukowa W. A., Abubakirow N. K., 1986. Triterpenowye glikozidy Silphium perfoliatum perfoliatum V. Stroenie sil’fiozida A. Chim. prirod. soed. 1, 63–66.
Dedio I., Kozłowski J., 1998. Wpływ warunków klimatycznych i nawożenia na zawartość kwasu oleanolowego w kwiatostanach nagietka lekarskiego Calendula officinalis L. Herba. Pol. 44(2), 103–107.
Duranti E., Santilocchi R., Casoli C., 1988. Composizione chimica e valore nutritivo di Silphium perfoliatum L. conservato mediante insilamento. Zoot. Nutr. Anim. 14, 349–356.
El-Sayed N. H., Wojciska M., Drost-Karbowska K., Matławska I., Williams J., Mabry T. J.,2002. Kaempferol triosides from Silphium perfoliatum. Phytochemistry 60, 835–838.
Han K. J., Albrecht K. A., Mertens D. R., Kim D. A., 2000a. Comparison of in vitro digestion kinetics of cup-plant and alfalfa. Asian-Australasian J. of Anim. Sciences 13 (5), 641–644.
Han K. J., Albrecht K. A., Muck R. E., Kim D. A., 2000b. Moisture effect on fermentation characteristics of cup-plant silage. Asian-Australasian J. of Anim. Sciences 13 (5), 636–640.
Kohlmünzer S., 1998. Farmakognozja. PZWL Warszawa.
Kowalski R., 2001. Analiza składu chemicznego organów nadziemnych i podziemnych rożnika przerośniętego Silphium perfoliatum L. Rozprawa doktorska. AR Lublin, 1–220.
Kowalski R., Wolski T., 2001. Charakterystyka wzrostu i rozwoju rożnika przerośniętego Silphium perfoliatum L. w pierwszych latach uprawy. Ann. Univ. Mariae Curie-Skłodowska sec. EEE, 9 (suplement), 311–317.
Lacaille-Dubois M. A., 2000. Biologically and pharmacologically active saponins from plants: recent advences. Oleszek W., Marston A. (red.), Saponins in food, feedstuffs and medicinal plants. Kluwer Academic Publishers. Proceedings of the Phytochemical Society of Europe, 45, 205–215.
Kujancewa A. M., Dawidjanc E. S., 1988. Regenerirujuš aja aktiwnost’ ekstrakta Silphium perfoliatum. Farmacija, Moskwa, 6, 36–37.
Mrugasiewicz K., Lutomski J., Mścisz A., 1979. Metoda oznaczania zawartości oleanolozydów
Pcolinski M. J., Doskotch R. W., Lee A. Y., Clardy J., 1994. Chlorosilphanol A and silphanepoxol, labdane diterpenes from Silphium perfoliatum. J. Nat. Prod. 57 (6), 776–783.
Podbielkowski Z., 1995. Fitogeografia czci wiata 2. PWN Warszawa, 90–91.
Strzelecka H., Kamińska J., Kowalski J., Walewska E., 1982. Chemiczne metody badań roślinnych surowców leczniczych. PZWL Warszawa, 131–132.
Syrow W. N., Chušbaktowa Z. A., Dawidjanc E. S., 1992. Triterpenowye glikozidy Silphium perfoliatum L. Gipolipidemi eskaja aktiwnost’ sil’fiozida. Chim. Farm. urnal 26, 66–69.
Tan N., Zhou J., Zhao S., 1999. Advances in structural elucidation of glucuronide oleanane-type triterpene carboxylic acid 3,28-O-bisdesmosides (1962–1997). Phytochemistry 52, 153–192.
Weymar H., 1969. Buch der Korbblüter. Neumann Verlag Leipzig, 292.
Wojcińska M., Drost-Karbowska K., 1998. Phenolic Acids in Silphium perfoliatum L. flowers (Asteraceae/Compositae). Acta Pol. Pharm. 55 (5), 413–416.
Wolski T., Kowalski R., 2000. Biologia wzrostu i rozwoju rożnika przerośniętego (Silphium perfoliatum L.). Roczn. AR Pozn. 323, Ogrodn. 31, Cz. 1, 555–560.
Wróblewska A., 1997. Badania wartości pszczelarskiej Silphium perfoliatum L. Mat. Konf. „Biologia kwitnienia, nektarowania i zapylania roślin”. Lublin 13-14 listopada, 59–65.
Radosław Kowalski
Agricultural Academy in Lublin
Agricultural Academy in Lublin
License
Articles are made available under the conditions CC BY 4.0 (until 2020 under the conditions CC BY-NC-ND 4.0).
Submission of the paper implies that it has not been published previously, that it is not under consideration for publication elsewhere.
The author signs a statement of the originality of the work, the contribution of individuals, and source of funding.
